Η ιστορία του Δασκαλιού πρέπει να συνδέεται άμεσα με την ιστορία της νήσου Ρόμβης, η οποία παρουσιάζει μεν δείγματα κατοίκησης ή/και χρήσης σε διάφορες περιόδους, χρησιμοποιήθηκε όμως και σε μια κατεξοχήν δύσκολη περίοδο, την περίοδο των μεταβατικών αιώνων. Στο Δασκαλιό έχουν βρεθεί δύο μολυβδόβουλα που χρονολογούνται πριν τον 9ο αιώνα, και ανήκουν το ένα σε έναν πατρίκιο, σπαθάριο και στρατηγό Θεόδωρο και το άλλο σε έναν πατρίκιο Κάλλιστο.
Το Δασκαλιό, όπως και η Ρόμβη, χρησιμοποιήθηκε και κατά την περίοδο της Β΄Ενετοκρατίας.Στην κορυφή του νησιού, υπάρχει ένας μονόχωρος ναός αφιερωμένος στην Ζωοδόχο Πηγή, ο οποίος πρέπει να τοιχογραφήθηκε το έτος 1688.
Χρονολόγηση: μεταβατικοί χρόνοι (7ος – 9οςαι.), οθωμανική / ενετική περίοδος (15ος – 19ος αι.)